Venen Aminophyllin und Krampfadern

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Forum Vorbereitungen von Krampfadern

Use of a safe and effective amount of an alphaAdrenorezeptoragonistverbindung according to any one of the preceding claims for the manufacture of a medicament for the treatment or prevention of nasal congestion associated with allergies, colds, and other nasal disorders, sequelae of mucosal congestion, certain cardiovascular disorders, respiratory diseases, ocular diseases, migraine, and other gastrointestinal disorders, diseases and disorders associated with the Sympathikusnervensystemaktivität, the pain associated with various diseases, drug abuse, diseases and disorders where vasoconstriction passed for the benefit of, and neurological diseases and disorders.

Diese Erfindung betrifft bestimmte substituierte 2-Imidazolinamino indol-Verbindungen. This invention relates to certain substituted 2-Imidazolinamino indole compounds. Von den Verbindungen wurde gefunden, dass sie alphaAdrenoakzeptor-Agonisten darstellen und dass sie bei der Behandlung von durch alphaAdrenorezeptoren modulierten Störungen verwendbar sind. Of the compounds was found that they represent alpha-2 agonists Adrenoakzeptor and that they are useful in the treatment of modulated by alpha-2 adrenoceptors disorders.

Therapeutische Indikationen von alphaAdrenorezeptor-Agonisten sind in der Literatur diskutiert worden: Therapeutic indications of alpha-2 adrenoceptor agonists have been discussed in the literature: Juni ; US Patent No, Venen Aminophyllin und Krampfadern. Many compounds that are related to those of the present invention in terms of structure, however, do not provide the activity and specificity, which is desirable when treated by alpha-2 adrenoceptors modulated interference be.

Die Verbindungen werden dargestellt als myotonolytisch und anti-hypertensiv nützliche Mittel, Venen Aminophyllin und Krampfadern. The compounds are Venen Aminophyllin und Krampfadern as myotonolytisch and anti-hypertensive agents useful. So wurde zum Beispiel bei vielen Verbindungen, von denen beobachtet wurde, dass sie wirksame nasale Abschwellmittel darstellen, gefunden, dass sie in systemisch wirksamen Dosen häufig unerwünschte Nebeneffekte wie zum Beispiel das Verursachen von Bluthochdruck und Hyposomnie aufweisen.

Thus, for Venen Aminophyllin und Krampfadern, many compounds was observed by those that they are effective nasal decongestant, found that they often have in systemically active doses undesirable side effects such as causing hypertension and Hyposomnie. Es existiert eine Notwendigkeit für neue Medikamente, die Abhilfe bei Nasenverstopfung bieten, ohne dass sie diese unerwünschten Nebeneffekte verursachen. There Venen Aminophyllin und Krampfadern a need for new drugs that provide remedy for nasal congestion without causing these undesirable side effects.

Es ist eine Aufgabe der Erfindung, Verbindungen und Zusammensetzungen bereit zu stellen, die bei der Behandlung von durch alphaAdrenorezeptoren modulierten Störungen verwendbar sind. It is an object of the invention to provide compounds and compositions which are useful in the treatment of modulated by alpha-2 adrenoceptors disorders.

Es ist eine Venen Aminophyllin und Krampfadern dieser Erfindung, neue Verbindungen zur Verfügung zu stellen, die eine beträchtliche Aktivität bei der Vorbeugung oder Behandlung von Nasenverstopfung, Mittelohrentzündung und Sinusitis ohne unerwünschte Nebeneffekte bieten.

It is an object of this invention to provide new compounds which provide a substantial activity in preventing or treating nasal congestion, otitis media, and sinusitis, without undesired side effects. It is also an object of this invention to provide novel compounds for the treatment of diseases Fasten für Krampfadern Thrombophlebitis disorders associated with the Sympathikusnervensystemaktivität, including prostate hypertrophy, cardiovascular disorders comprising myocardial ischemia, cardiac reperfusion injury, angina, arrhythmia, heart failure and high blood pressure to provide.

It is also an object of this invention to provide novel compounds for the treatment of eye diseases, such as eye-hypertension, glaucoma, hyperemia, conjunctivitis and uveitis to provide.

Es ist ebenfalls eine Aufgabe dieser Erfindung, neue Verbindungen zur Behandlung von gastrointestinalen Störungen, wie zum Beispiel Diarrhöe, Reizdarm, Hyperchlorhydrie Venen Aminophyllin und Krampfadern und Magen- und Zwölffingerdarmgeschwür Ulkus zur Verfügung zu stellen. It is also an object of this invention to provide novel compounds for the treatment of gastrointestinal disorders Venen Aminophyllin und Krampfadern provide such as diarrhea, irritable bowel syndrome, hyperchlorhydria hyperacidity and peptic ulcer ulcer is available.

Es ist ebenfalls eine Aufgabe dieser Erfindung, neue Verbindungen zur Behandlung von Migräne zur Verfügung zu stellen. It is also an object of this invention to provide novel compounds for the treatment of migraine available. This invention relates to compounds of claim 1. As described herein means "alkanyl" means a saturated hydrocarbon with a straight or branched chain, unsubstituted or substituted. As described herein, means "alkenyl" means a hydrocarbon substituent with one double bond, straight or branched chain, unsubstituted or substituted.

As described herein means "alkylthio" means a substituent having the structure QA, wherein Q is alkanyl or alkenyl. As described herein means "alkoxy" means a substituent having the structure QO- Venen Aminophyllin und Krampfadern, where Q is alkanyl or alkenyl.

As described herein means "alkylamino" means a substituent having the structure Q-NH- where Q is alkanyl or alkenyl. As described herein means "dialkylamino" means a substituent having the structure Q 1 -N Q 2 - where each Q is alkanyl or alkenyl unbhängig. Septemberdie hierin durch Bezugnahme aufgenommen ist. Bevorzugte anionische Salze beinhalten Halogenide, Venen Aminophyllin und Krampfadern, Sulfonate, Carboxylate, Phosphate und dergleichen.

Eindeutig in Erwägung gezogen sind in solchen Salzen Additionssalze, die ein optisches Zentrum bereit stellen können, wo einst keines war. Zum Beispiel kann ein chirales Weinsäuresalz aus den Verbindungen der Erfindung hergestellt werden, diese Definition umfasst solche chiralen Salze. A "pharmaceutically acceptable salt" is an at any acidic. Bandagieren auf trophischen Geschwüren, carboxyl group formed cationic salt, or at any basic.

Eg, amino group anionic salt formed. Preferred cationic salts include the alkali metal salts such as sodium and potassiumalkaline earth metal such as magnesium and calcium and organic salts. Preferred Venen Aminophyllin und Krampfadern salts include halides, sulfonates, Venen Aminophyllin und Krampfadern, carboxylates, phosphates, and the like.

For example, can a chiral tartaric acid salt prepared from the compounds of the invention, Venen Aminophyllin und Krampfadern, this definition includes such chiral salts.

Die Verbindungen der Erfindung sind ausreichend basisch, um Säure-Additionssalze zu bilden. The compounds of the invention are sufficiently basic to form acid-addition salts.

Die Verbindungen sind sowohl in der freien Basenform als auch der Form des Säure-Additionssalze verwendbar, und beide Formen liegen innerhalb des Bereichs der Erfindung. The compounds are useful both in the free base form and the form of acid-addition salts, and both forms are within the scope of the invention.

The acid-addition salts are in some cases the more convenient form for use. In practice, the use of the salt form already comes right to the use of the base form Venen Aminophyllin und Krampfadern the drug. Säuren, die verwendet werden, um Säure-Additionssalze herzustellen, beinhalten vorzugsweise solche, die, wenn mit der freien Base kombiniert, medizinisch akzeptable Salze erzeugen.

Acids used to prepare acid-addition salts preferably include those which produce, when combined with the free base form, medically acceptable salts. These salts have anions that relatively safe with respect to in medicinal doses of the salts of the animal organism, such as, for example a mammal, such that the free base inherent advantageous properties not be made by any of the anions of the acid attributable to side effects to naught. Include examples of suitable acid addition salts include, but are not limited to, hydrochloride, hydrobromide, hydroiodide, sulfate, bisulfate, acetate, trifluoroacetate, nitrate, Venen Aminophyllin und Krampfadern, maleate, citrate, fumarate, format, stearate, succinate, Mallat, malonate, adipate, glutarate, lactatepropionate, Butrat, tartrate, methanesulfonate, trifluoromethanesulfonate, p-toluenesulfonate, dodecyl sulfate, cyclohexanesulfamate, and the like.

Andere geeignete, medizinisch akzeptable Salze innerhalb des Schutzbereichs der Erfindung sind jedoch solche, Venen Aminophyllin und Krampfadern, die von anderen Mineralsäuren und organischen Säuren abgeleitet sind. However, other suitable, medically acceptable salts within the scope of the invention are those derived from other mineral acids and organic acids.

Die Säure-Additionssalze der Grundverbindungen werden durch unterschiedliche Verfahren hergestellt. The acid-addition salts of the basic compounds are prepared by different methods. So kann beispielsweise die freie Base in einer wässrigen Alkohollösung gelöst werden, die die geeignete Säure enthält, und das Salz wird durch Verdampfen der Lösung isoliert.

For example, the free base is dissolved in an aqueous alcohol Hamm Lieferung Varikosette containing the appropriate acid and the salt is isolated by evaporation of the solution.

Alternativ können sie hergestellt werden durch Reaktion der freien Base mit einer Säure in einem organischen Lösungsmittel, so dass das Salz direkt ausfällt. Alternatively, they may be prepared by reaction of the Venen Aminophyllin und Krampfadern base with an acid in an organic solvent so that the salt separates directly.

In Fällen, in denen das Ausfällen des Salzes schwierig ist, kann es mit einem zweiten organischen Lösungsmittel gefällt oder kann durch Konzentrierung der Lösung erhalten werden. In cases in which the precipitation of the salt is difficult, it can be precipitated with a second organic solvent, or can be obtained by concentration of the solution.

Obwohl medizinisch akzeptable Salze der Basisverbindungen bevorzugt sind, fallen alle Säure-Additionssalze in den Schutzbereich der Erfindung. Although medically acceptable salts of the basic compounds are preferred, all acid addition salts fall within the scope of the invention. Alle Säure-Additionssalze sind als Quellen der freien Basenform verwendbar, sogar dann, wenn das spezielle Salz per se nur als Zwischenprodukt gewünscht ist.

All acid-addition salts are useful as sources of the free base form even if the particular salt per se is desired only as an intermediate product. So sind zum Beispiel, wenn das Salz lediglich zum Zweck der Reinigung oder Identifikation gebildet wird, oder wenn es als Zwischenprodukt bei der Herstellung eines medizinisch akzeptablen Salzes durch Ionenaustauschverfahren verwendet wird, diese Salze eindeutig als Teil dieser Erfindung zu betrachten.

Thus, for example, when the salt is formed only for purposes of purification or identification, Venen Aminophyllin und Krampfadern, or when it is used as intermediate in preparing a medicinally acceptable salt by ion exchange procedures, these salts are clearly to be regarded as part of this invention. A "biohydrolyzable ester" refers to an ester of the compound of the invention which can be readily converted by a mammal to yield an active compound of the invention. Natürlich kann ein Additionssalz ein optisches Zentrum zur Verfügung stellen, wo einst keines war.

Of course, an addition salt may provide an optical center as well, where once was none. For example, a chiral tartrate may be prepared from the compounds of the invention, and this Venen Aminophyllin und Krampfadern includes such chiral salts.

Es ist den Fachleuten klar, dass die Offenbarung der racemischen Mischung allein jedwede Enantiomere darin offenbart. It is clear to those of skill that the disclosure of the racemic mixture alone discloses any enantiomers therein. Auf diese Weise wird durch eine Offenbarung mehr als eine Verbindung gelehrt. In this way, more than one compound is taught by revelation. As used herein, "animal", "mammals", meaning "including people".

Der Fachmann wird einsehen, dass in bestimmten Verbindungen der Erfindung tautomere Formen existieren. Those skilled in the art will appreciate that in certain compounds of the invention tautomeric forms exist.

Auf diese Weise offenbart in dieser Beschreibung die Offenbarung einer Venen Aminophyllin und Krampfadern Form jedes und alle Tautomeren. In this manner disclosed in this specification, the disclosure of a tautomeric form, any and all tautomers. Zum Beispiel ist klar, dass For example, it is clear that lediglich zwei Formen darstellen und repräsentiert sein können als represent only two shapes and can be represented as.

Obwohl die Darstellungsart II durchweg in den Beschreibungen benutzt wird. Although the representation type II is consistently used in the descriptions.

In ähnlicher Weise ist es klar, dass, wenn die 2-Iminoimidazolidinyl-Form des Moleküls gezeigt wird, die 2-Imidazolinylamino-Form dieses Moleküls, obwohl nicht speziell gezeigt, Venen Aminophyllin und Krampfadern, mitumfasst ist. Similarly, it is clear that when the 2-Iminoimidazolidinyl form of the molecule is shown, the 2-imidazolinylamino form of that molecule, although is not specifically shown, encompassed.

Die Darstellung spezieller Venen Aminophyllin und Krampfadern Formen und anderer Derivate der Verbindungen der Formel I ist nicht beschränkend gedacht. The presentation of specific protected forms and other derivatives of the compounds of formula I is not intended to be limiting.

Die Anwendung anderer nützlicher Schutzgruppen, Salzformen, etc. The application of other useful protecting groups, salt forms, etc. Wie oben definiert und hierin verwendet, können Substituentengruppen selbst substituiert sein. As defined above and as used herein, substituent groups may themselves be substituted. Eine solche Substitution kann mit einem oder mehreren Substituenten erfolgen.

Such substitution may be with one or more substituents. Solche Substituenten beinhalten solche, die in C. Leo, Substituent Constants for Correlation Analysis in Chemistry and Biology aufgeführt sind, was hierin durch Bezugnahme aufgenommen wird.

Such substituents include those listed in C. Leo, substituent Constants for Correlation Analysis in Chemistry and Biologywhich is incorporated herein Arten von Krampfadern bei Schwangeren reference. Piperidinyl, Morpholinyl, Pyrrolidinyl, etc.


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Diese Erfindung betrifft bestimmte substituierte 2-Imidazolinamino indol-Verbindungen. Von den Verbindungen wurde gefunden, dass sie alphaAdrenoakzeptor-Agonisten darstellen und dass sie bei der Behandlung von durch alphaAdrenorezeptoren modulierten Störungen verwendbar sind.

Therapeutische Indikationen von alphaAdrenorezeptor-Agonisten sind in der Literatur diskutiert worden: Juni ; und U. Die Verbindungen werden dargestellt als myotonolytisch und anti-hypertensiv nützliche Mittel. So wurde zum Beispiel bei vielen Verbindungen, von denen beobachtet wurde, dass sie wirksame nasale Abschwellmittel darstellen, gefunden, dass sie in systemisch wirksamen Dosen häufig unerwünschte Nebeneffekte wie zum Beispiel das Verursachen von Bluthochdruck und Hyposomnie aufweisen.

Es existiert eine Notwendigkeit für neue Medikamente, die Abhilfe bei Nasenverstopfung bieten, ohne dass sie diese unerwünschten Nebeneffekte verursachen. Es ist eine Aufgabe der Erfindung, Verbindungen und Zusammensetzungen bereit zu stellen, die bei der Behandlung von durch alphaAdrenorezeptoren modulierten Störungen verwendbar sind. Es trophischen Geschwüren des Unterschenkels, die ist eine Aufgabe dieser Erfindung, neue Verbindungen zur Verfügung zu stellen, die eine beträchtliche Aktivität bei der Vorbeugung oder Behandlung von Nasenverstopfung, Mittelohrentzündung und Sinusitis ohne unerwünschte Nebeneffekte bieten.

Es ist ebenfalls eine Aufgabe dieser Erfindung, neue Verbindungen zur Behandlung von gastrointestinalen Störungen, wie zum Beispiel Diarrhöe, Reizdarm, Hyperchlorhydrie Hyperazidität und Magen- und Zwölffingerdarmgeschwür Ulkus zur Verfügung zu stellen. Es ist ebenfalls eine Aufgabe dieser Erfindung, neue Verbindungen zur Behandlung von Migräne zur Verfügung zu stellen, Venen Aminophyllin und Krampfadern.

Septemberdie hierin durch Bezugnahme aufgenommen ist. Bevorzugte anionische Salze beinhalten Halogenide, Sulfonate, Carboxylate, Phosphate und dergleichen.

Eindeutig in Erwägung gezogen sind in solchen Salzen Additionssalze, die ein optisches Zentrum bereit stellen können, wo einst keines war. Zum Beispiel kann ein chirales Weinsäuresalz aus den Verbindungen der Erfindung hergestellt werden, Venen Aminophyllin und Krampfadern, diese Definition umfasst solche chiralen Salze. Venen Aminophyllin und Krampfadern Verbindungen der Erfindung sind ausreichend basisch, um Säure-Additionssalze zu bilden. Die Verbindungen sind sowohl in der freien Basenform als auch der Form des Säure-Additionssalze verwendbar, und beide Formen liegen innerhalb des Bereichs der Erfindung.

Säuren, die verwendet werden, um Säure-Additionssalze herzustellen, beinhalten vorzugsweise solche, die, wenn mit der freien Base kombiniert, medizinisch akzeptable Salze erzeugen. Andere geeignete, medizinisch akzeptable Salze innerhalb des Schutzbereichs der Erfindung sind jedoch solche, die von anderen Mineralsäuren und organischen Säuren abgeleitet sind.

Die Säure-Additionssalze der Grundverbindungen werden durch unterschiedliche Verfahren hergestellt. So kann beispielsweise die freie Base in einer wässrigen Alkohollösung gelöst werden, die die geeignete Säure enthält, und das Salz wird durch Verdampfen der Lösung isoliert. Alternativ können sie hergestellt werden durch Reaktion der freien Base mit Venen Aminophyllin und Krampfadern Säure in einem organischen Lösungsmittel, so dass das Salz direkt ausfällt.

In Fällen, in denen das Ausfällen des Salzes schwierig ist, kann es mit einem zweiten organischen Lösungsmittel gefällt oder kann durch Konzentrierung der Lösung erhalten werden. Obwohl medizinisch akzeptable Salze der Basisverbindungen bevorzugt sind, fallen alle Säure-Additionssalze in den Schutzbereich der Erfindung. Alle Säure-Additionssalze sind als Quellen der freien Basenform verwendbar, Venen Aminophyllin und Krampfadern, sogar dann, Venen Aminophyllin und Krampfadern, wenn das spezielle Salz per se nur als Zwischenprodukt gewünscht ist.

So sind zum Beispiel, wenn das Salz lediglich zum Zweck der Reinigung oder Identifikation gebildet wird, oder wenn es als Zwischenprodukt bei der Herstellung eines medizinisch akzeptablen Salzes durch Ionenaustauschverfahren verwendet wird, diese Salze eindeutig als Teil dieser Erfindung zu betrachten. Natürlich kann ein Additionssalz ein optisches Zentrum zur Verfügung stellen, wo einst keines war. Es ist den Fachleuten klar, Venen Aminophyllin und Krampfadern, dass die Offenbarung der racemischen Venen Aminophyllin und Krampfadern allein jedwede Enantiomere darin offenbart.

Auf diese Weise wird durch eine Offenbarung mehr als eine Verbindung gelehrt. Der Fachmann wird einsehen, dass in bestimmten Verbindungen der Erfindung tautomere Formen existieren.

Auf diese Weise offenbart in dieser Beschreibung die Offenbarung einer tautomeren Form jedes und alle Tautomeren. Zum Beispiel ist klar, dass lediglich zwei Formen darstellen und repräsentiert sein können als. Obwohl die Darstellungsart II durchweg in den Beschreibungen benutzt wird. In ähnlicher Weise ist es klar, dass, wenn die 2-Iminoimidazolidinyl-Form des Moleküls gezeigt wird, die 2-Imidazolinylamino-Form dieses Moleküls, obwohl nicht speziell gezeigt, Venen Aminophyllin und Krampfadern, mitumfasst ist.

Die Darstellung spezieller geschützter Formen und anderer Derivate der Verbindungen der Formel I ist nicht beschränkend gedacht.

Die Anwendung anderer nützlicher Schutzgruppen, Venen Aminophyllin und Krampfadern, Salzformen, etc. Wie oben definiert und hierin verwendet, können Substituentengruppen selbst substituiert sein.

Eine solche Substitution kann mit einem oder mehreren Substituenten erfolgen. Solche Substituenten beinhalten solche, die in C. Leo, Substituent Constants for Correlation Analysis in Chemistry and Biology aufgeführt sind, was hierin durch Bezugnahme aufgenommen wird. Piperidinyl, Morpholinyl, Pyrrolidinyl, etc. Folglich ist, wie im folgenden Beispiel gezeigt, der Ort der Reste:, Venen Aminophyllin und Krampfadern. Die Erfindung beinhaltet Verbindungen, wie sie in der Zusammenfassung der Erfindung beschrieben sind.

Bevorzugte Verbindungen dieser Erfindung weisen die folgende Struktur auf:. Die Verbindungen dieser Erfindung werden unter Verwendung der folgenden Verfahren synthetisiert.

Zum Zwecke dieser Beschreibung werden 6- 2-Imidazollinylamino -Verbindungen gezeigt, der Fachmann wird jedoch verstehen, dass die 4- und 5- 2-Imidazolinylamino -Verbindungen in gleicher Weise bevorzugt sind. Die R 1 —R 7 -Reste sind der Übersichtlichkeit halber weggelassen, es sei denn, sie werden in diesem speziellen Schema hergestellt. Der Fachmann wird verstehen, dass die weggelassenen Reste durch Verwendung im Stand der Technik bekannter Techniken hinzugefügt werden.

Der Fachmann wird ebenfalls verstehen, dass die beschriebenen Verfahren, soweit erforderlich, mit Blockierungsgruppen und dergleichen verwendet werden können. Imidazolinylamino-Gruppen werden in geeigneter Weise aus Venen Aminophyllin und Krampfadern und Aminoverbindungen über die folgende Beispielsynthesefolge hergestellt. Vorzugsweise werden diese Verbindungen aus Nitro- oder Aminoverbindungen hergestellt, zum Beispiel den oben beschriebenen.

Alle Bromierungen werden vorzugsweise auf Dihydroindol-Kernen durchgeführt, die dann zu Indolen oxidiert werden können:. Es ist dem Fachmann klar, dass die oben gezeigten Reaktionen bekannte Reaktionen sind. Des weiteren liegt es innerhalb des Wissens des Fachmanns, diese Reaktionen zu variieren, um Verbindungen innerhalb des Schutzbereichs der Patentansprüche herzustellen.

Die Startmaterialien, die zur Herstellung der Verbindungen der Erfindung verwendet werden, sind bekannt, durch bekannte Verfahren hergestellt, oder sind als Startmaterial kommerziell erhältlich. Diese umfassen die Reduktion von Carbonylverbindungen zu ihren entsprechenden Alkoholen, Oxidationen, Venen Aminophyllin und Krampfadern, Acylierungen, aromatische Substitutionen, sowohl elektrophil als auch nukleophil, Veretherungen, Veresterungen und Verseifungen und dergleichen.

Diese Reaktionen sind in der Literatur zu finden und liegen ebenfalls ganz innerhalb der Übung des Fachmanns. Beispiele vieler dieser Veränderungen sind beispielsweise in T. Greene, Protecting-Groups in Organic Synthesis zu finden. Die folgenden, nicht beschränkenden Beispiele stellen Details für die Synthese von Imidazolinylaminoindolen zur Verfügung:.

N-Chlorsuccinimid 1,23 g, 9,25 mmol wird zu einer Lösung von 4-Nitroindol 1,5 g, 9,25 mmol, Aldrich Venen Aminophyllin und Krampfadern Methylenchlorid 75 ml gegeben.

Die resultierende Mischung wird 16 Stunden lang am Rückfluss gekocht. Zu der Mischung wird Acetonitril 10 ml gegeben und das Kochen wird weitere 16 Stunden fortgesetzt. Die Reaktionsmischung wird auf Raumtemperatur gekühlt und das Methylenchlorid wird durch Rotationsverdampfen entfernt. Der Rückstand wird in Ethylacetat aufgenommen und mit Wasser gewaschen. Die Ethylacetatphase wird über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und die Lösungsmittel durch Rotationsverdampfen entfernt.

Die Reaktionsmischung wird auf Raumtemperatur gekühlt und dann in ml Wasser gegossen. Die wässrige Phase wird dreimal mit Ethylacetat extrahiert. Die Ethylacetatphase wird über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert, und die Lösungsmittel durch Rotationsverdampfen entfernt.

Die das Produkt enthaltenden Fraktionen werden vereinigt und die Lösungsmittel durch Rotationsverdampfen entfernt, um 0,90 g leicht verunreinigtes 4-Nitrooxoindol als oranger Feststoff zu ergeben.

Die Suspension wird dreimal entgast und drei Stunden lang unter einer Wasserstoffatmosphäre platziert. Die Suspension wird durch ein Celitpad gefiltert und das Celitpad wird mehrmals mit Methanol gewaschen. Das Methanol aus dem Filtrat wird durch Rotationsverdampfen entfernt.

Die resultierende Mischung wird bei Raumtemperatur zwei Stunden lang gerührt, wobei sich während dieser Zeit eine lösliche Lösung bildet. Ethylendiamin 0, ml, 12,38 mmol wird zu einer Lösung von 4-Isothocyanatooxoindol 0, g, 2,48 mmol in Methylenchlorid 20 ml gegeben. Die resultierende Lösung wird bei Raumtemperatur 2,5 Stunden lang gerührt. Die Reaktionsmischung Venen Aminophyllin und Krampfadern durch Rotationsverdampfen aufkonzentriert, um 0, g rohes 4-[N'- 2-Aminoethyl thioharnstoff]oxoindol als grüner Feststoff zu ergeben.

Dieses Material wird direkt zur nächsten Stufe weitergeführt. Quecksilberacetat 0, g, 2,36 mmol wird zu einer Lösung von 4-[N'- 2-Aminoethyl thioharnstoff]oxoindol 0, g, 2,36 mmol in Ethanol ml gegeben. Die schwarze Mischung wird durch Celit gefiltert und das Celitpad wird mehrmals mit Methanol gewaschen.

Das Methanol wird durch Rotationsverdampfen entfernt. Die entsprechenden Fraktionen Venen Aminophyllin und Krampfadern vereinigt und die Lösungsmittel durch Rotationsverdampfen entfernt, um 0, g 4- 2-Imidazolinylamino oxoindol als partielles Essigsäuresalz zu ergeben.

Eisenpulver 1,20 g, 21,58 mmol und Essigsäure 2,47 ml, 43,19 mmol wurden zu einer Lösung von 4-Nitroindol 1,0 g, 6,17 mmol in Ethanol 20 ml gegeben, Venen Aminophyllin und Krampfadern.

Die resultierende Suspension wurde 14 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt. Das Ethanol wird durch Rotationsverdampfung entfernt und der Rückstand wird zwischen Wasser und Ethylacetat verteilt. Die Methylacetatphase wird über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert, Krampfadern in den Beinen Rötung die Lösungsmittel durch Rotationsverdampfen entfernt.

DiPyridylthionocarbonat 0, g, 1,57 mmol und 4-Dimethylaminipyridin 0, g, 0, mmol werden zu einer Lösung von Venen Aminophyllin und Krampfadern 0, g, 1,51 mmol in Methylenchlorid 10 ml gegeben. Die resultierende Mischung wird bei Raumtemperatur 2 Stunden lang gerührt. Die entsprechenden Fraktionen werden vereinigt und die Lösungsmittel durch Rotationsverdampfen entfernt, um 0, g eines Rohmaterials, enthaltend 4-Isothiocyanatoindol als klares Öl zu ergeben.

Dieses Material wird ohne weitere Reinigung in der nächsten Reaktion verwendet. Ethylendiamin 0, ml, 4,33 mmol wird zu einer Lösung von 4-Isothiocyanatoindol 0, g, 0, mmol in Methylenchlorid 10 ml gegeben. Die Reaktionsmischung wird eine Stunde gerührt, wonach das meiste des Methylenchlorids durch Rotationsverdampfung entfernt wird. Quecksilberacetat 0, g, Venen Aminophyllin und Krampfadern, 0, mmol wird zu einer Lösung von 4-[N'- 2-Aminoethyl thioharnstoff]indol 0, g, 0, mmol in Ethanol 10 ml gegeben.

Natriumcyanoborhydrid 0, g, 2,28 mmol wird zu einer Lösung von 4- 2-Imidazolinylamino indol, Essigsäuresalz 0, g, 0, mmol in Essigsäure 6 ml gegeben. Die resultierende schäumende Lösung wird bei Raumtemperatur über Nacht gerührt. Die Lösung wird über Nacht gerührt. Die schwarze Suspension wird durch Celit filtriert und das Lösungsmittel wird durch Rotationsverdampfen entfernt.

Zu dieser Lösung wird 4-Dimethylaminopyridin 0, g, 1,31 mmol und DiPyridylthionocarbonat 1,52 g, 6,55 mmol gegeben. Das Volumen der Lösung wird auf 30 ml gebracht und die Lösung wird eine Stunde gerührt.


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